Në vitin 1992, Tyson u dënua për përdhunim dhe u dënua me gjashtë vjet burg, megjithëse u lirua me kusht pas tre vjetësh.[10][11][12] Pas lirimit të tij në 1995, ai u angazhua në një seri luftimesh rikthimi, duke rifituar titujt WBA dhe WBC në 1996 për t’u bashkuar me Floyd Patterson, Muhammad Ali, Tim Witherspoon, Evander Holyfield dhe George Foreman si të vetmit në historinë e boksit që kanë rifituar një kampionati i peshave të rënda pasi e humbi.
Pasi iu hoq titulli WBC në të njëjtin vit, Tyson humbi titullin WBA ndaj Evander Holyfield me një ndalim të raundit të njëmbëdhjetë. Rimeçi i tyre i vitit 1997 përfundoi kur Tyson u skualifikua për kafshimin e veshëve të Holyfield-it, një kafshim mjaft i fortë për të hequr një pjesë të veshit të tij të djathtë. Në vitin 2002, Tyson luftoi për titullin botëror në peshën e rëndë, duke humbur me nokaut nga Lennox Lewis.
Tyson ishte i njohur për stilin e tij të egër dhe frikësues të boksit, si dhe sjelljen e tij të diskutueshme brenda dhe jashtë ringut. Me një përqindje nokaut-për-fitore prej 88%,[13] ai u rendit i 16-ti në listën e 100 grushtuesve më të mëdhenj të të gjitha kohërave të revistës The Ring,[14] dhe i pari në listën e ESPN-së me “Goditësit më të fortë në historinë e peshave të rënda”. [15] Sky Sports e përshkroi atë si “ndoshta luftëtari më i egër që ka hyrë në një ring profesionist”.[16] Ai është futur në Sallën Ndërkombëtare të Famës së Boksit dhe në Sallën e Famës Botërore të Boksit
